本网站销售的所有产品仅用于工业应用或者科学研究等非医疗目的，不可用于人类或动物的临床诊断或者治疗，非药用，非食用。
左氧氟沙星
英文名：Levofloxacin hydrochloride
Cas号：100986-85-4
Cas号：100986-85-4
检测信息查询
| 货号 | 规格 | 货期 | 库存 | 价格 | 会员价 | 订购 |
| 13081200971-100mg | 对照品 | 0 | ￥100 | 请登录 |
| 别 名 | (-)9-氟-2,3-二氢-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧-7H-吡啶骈[1,2,3-DE]-[1,4]苯骈噁嗪-6-羧酸;可乐必妥;洛氟沙星;左旋葡聚糖;左氧氟沙星;左旋氧氟沙星碱;左氟沙星·盐酸盐;左氧氟沙星99% |
| Cas号 | 100986-85-4 |
| M D L | |
| 分子式 | C18H20FN3O4 |
| 分子量 | 361.37 |
| 产品参数 |
熔点 218°C |
| 性状 | 左氧氟沙星为氧氟沙星的左旋体，为半水合物。其在水中的溶解度为后者的10倍。从乙醇-乙醚中得到针状结晶，熔点225-227℃。[α]D23-76.9°(C=0.385，0.5mol/L氢氧化钠溶液)。急性毒性LD50雄、雌小鼠，雄、雌大鼠(mg/kg)：1881，1803，1478，1507口服。 |
| 贮存 | 储存条件 Store at 0-5°C |
左氧氟沙星的合成主要在于手性中心的引入，其制备方法大致可以分为以下几种：
方法1：由外消旋的氧氟沙星经填充特殊固定相的高效液相色谱柱直接拆分得左旋体；或将氧氟沙星以硫酸羟胺处理后，用盐酸酸化得盐酸盐经碱性离子交换柱处理，得到的两性化合物，加入(S)-(+)-扁桃酸，其与(-)-异构体成盐后形成结晶，可通过离子交换树脂，再经还原脱氨基得产品。
方法2：以2，3，4，5-四氟苯甲酸为原料，通过常用的方法制得2-(乙氧亚甲基)-3-氧代-3-(2，3，4，5-四氟苯基)丙酸乙酯后，再与(S)-2-氨基丙醇反应引入不对称碳原子，然后闭环、水解、引入甲基哌嗪而得产品。
方法3：也可以2，3-二氟-6-硝基苯酚为原料，与R构型的对甲苯磺酸缩水甘油酯在相转移催化剂存在下反应生成光学活性化合物，然后经还原并与乙氧亚甲基丙二酸二乙酯(EMME)缩合，再经Mitsunobu试剂处理，闭环，再闭环，水解，引入哌嗪基得产品。
方法4：以三氟硝基苯为原料，通过多种方法合成出光学活性的苯并嘿唑中间体后，再通过常用的方法合成出产品。
其中一种方法是以氧氟沙星制备中的消旋中间体化合物(I)为原料。方法如下：32.8g化合物(I)溶于28ml吡啶和300ml二氯甲烷，在室温下加入(S)-N-对甲苯磺酰基脯氨酰氯[由61.9g(S)-N-对甲苯磺酰基脯氨酸和50ml氯化亚砜在350ml苯中反应而得]，再搅拌2h。反应液依次用10%盐酸、饱和碳酸氢钠溶液和饱和盐水洗，无水硫酸镁干燥。浓缩得一油状物，用乙酸乙酯-己烷结晶，得(-)-体，废弃。母液浓缩后成为一油状物，用硅胶层析，苯-乙酸乙酯(25：1，体积比)洗脱。洗脱液浓缩后，再用乙醇-乙醚结晶，得33.4g无色结晶的(+)-构型的化合物(Ⅱ)，收率86%。将32.8g化合物(Ⅱ)溶于1000ml乙醇，加入500ml lmol/L氢氧化钠溶液，回流2h。浓缩后溶于苯，用饱和盐水洗，无水硫酸钠干燥。浓缩后用硅胶层析，用苯洗脱，得12.2g无色油状的(-)-化合物(I)，收率88%。
方法1：由外消旋的氧氟沙星经填充特殊固定相的高效液相色谱柱直接拆分得左旋体；或将氧氟沙星以硫酸羟胺处理后，用盐酸酸化得盐酸盐经碱性离子交换柱处理，得到的两性化合物，加入(S)-(+)-扁桃酸，其与(-)-异构体成盐后形成结晶，可通过离子交换树脂，再经还原脱氨基得产品。
方法2：以2，3，4，5-四氟苯甲酸为原料，通过常用的方法制得2-(乙氧亚甲基)-3-氧代-3-(2，3，4，5-四氟苯基)丙酸乙酯后，再与(S)-2-氨基丙醇反应引入不对称碳原子，然后闭环、水解、引入甲基哌嗪而得产品。
方法3：也可以2，3-二氟-6-硝基苯酚为原料，与R构型的对甲苯磺酸缩水甘油酯在相转移催化剂存在下反应生成光学活性化合物，然后经还原并与乙氧亚甲基丙二酸二乙酯(EMME)缩合，再经Mitsunobu试剂处理，闭环，再闭环，水解，引入哌嗪基得产品。
方法4：以三氟硝基苯为原料，通过多种方法合成出光学活性的苯并嘿唑中间体后，再通过常用的方法合成出产品。
其中一种方法是以氧氟沙星制备中的消旋中间体化合物(I)为原料。方法如下：32.8g化合物(I)溶于28ml吡啶和300ml二氯甲烷，在室温下加入(S)-N-对甲苯磺酰基脯氨酰氯[由61.9g(S)-N-对甲苯磺酰基脯氨酸和50ml氯化亚砜在350ml苯中反应而得]，再搅拌2h。反应液依次用10%盐酸、饱和碳酸氢钠溶液和饱和盐水洗，无水硫酸镁干燥。浓缩得一油状物，用乙酸乙酯-己烷结晶，得(-)-体，废弃。母液浓缩后成为一油状物，用硅胶层析，苯-乙酸乙酯(25：1，体积比)洗脱。洗脱液浓缩后，再用乙醇-乙醚结晶，得33.4g无色结晶的(+)-构型的化合物(Ⅱ)，收率86%。将32.8g化合物(Ⅱ)溶于1000ml乙醇，加入500ml lmol/L氢氧化钠溶液，回流2h。浓缩后溶于苯，用饱和盐水洗，无水硫酸钠干燥。浓缩后用硅胶层析，用苯洗脱，得12.2g无色油状的(-)-化合物(I)，收率88%。
沪公网安备 31012002003054号